Un grupo de investigación del Instituto de Tecnología Química (ITQ), centro mixto del Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC) y la Universitat Politècnica de València (UPV), ha desarrollado un proceso para obtener benzimidazoles, compuestos orgánicos muy utilizados en la industria de química fina, de forma más sostenible. Se trata de la primera vez que se obtienen estos compuestos a partir de dinitroarenos mediante una ruta catalítica en presencia de hidrógeno molecular, lo que supone una estrategia sintética más sostenible desde el punto de vista medioambiental. De esta forma se han obtenido más de 40 compuestos entre los que se incluyen dos con actividad biológica muy utilizados en la industria farmacéutica y agroquímica.
Estos compuestos son el Diabazol, un fármaco espasmolítico, vasodilatador e hipotensor con beneficios cardiovasculares; y Fuberidazol, compuesto químico utilizado en fungicidas. Se han obtenido a partir de reacciones secuenciales ‘en tándem’, que permiten la obtención de benzimidazoles de un modo mucho más compacto y más eficiente, generando una cantidad inferior de subproductos y con un menor consumo energético. El nuevo proceso se ha publicado en la revista de acceso abierto JACS Au.
Para sintetizar benzimidazoles, el equipo del ITQ liderado por el investigador del ITQ (CSIC-UPV) Avelino Corma utilizó un derivado del disulfuro de molibdeno, mineral compuesto de azufre y molibdeno, como catalizador, es decir, como sustancia para modificar la velocidad de la reacción química y conseguir que esta se produzca.
Para preparar el catalizador emplearon una estrategia innovadora: a diferencia del mineral, en el que su disposición en láminas apiladas hace que las reacciones químicas se den principalmente en las zonas accesibles y con defectos estructurales, es decir, en los bordes, el equipo del ITQ utilizó entidades moleculares de estructura definida de cuyo ensamblaje resultó un material con un gran número de centros activos distribuidos en toda su estructura, esto es, lugares donde se produce la reacción catalítica.
“Este material se ha aplicado como catalizador heterogéneo para el diseño de un nuevo proceso catalítico focalizado en la síntesis de benzimidazoles, y se ha demostrado que presenta una actividad catalítica infinitamente mayor que los catalizadores de disulfuro de molibdeno distribuidos comercialmente”, describe Iván Sorribes, investigador del Plan Gen-T de la Generalitat Valenciana en el ITQ que lidera este trabajo. Además, destaca que “se trata del primer proceso catalítico diseñado para preparar benzimidazoles por acoplamiento reductivo entre dinitroarenos y aldehídos en presencia de hidrógeno molecular”.
La preparación de benzimidazoles se lleva a cabo a partir de compuestos que pueden obtenerse por reducción de compuestos dinitroareno. Su utilización como reactivos de partida permite reducir el número de etapas sintéticas y, en combinación con el uso de hidrógeno molecular (considerado el agente reductor más benévolo), se consigue la minimización de costes e impacto medioambiental del proceso. Esta metodología no se había aplicado con anterioridad debido a la falta de catalizadores para llevar a cabo está transformación de forma eficiente.
Productos orgánicos de alto valor añadido
Los benzimidazoles son productos orgánicos con un elevado valor añadido en la industria de química fina, aquella donde se producen cantidades limitadas de productos cuyos precios son más altos. Así, tras la adecuada optimización de las condiciones de la nueva reacción, el grupo del ITQ ha logrado la síntesis de más de 40 benzimidazoles de diferente naturaleza. “En comparación con los procesos sintéticos publicados hasta la fecha, la ruta catalítica utilizada en este trabajo representa una estrategia sintética mucho más sostenible desde el punto de vista medioambiental”, explica Sorribes.
Para el investigador castellonense, este trabajo supone un avance clave en la intensificación de procesos para la síntesis de compuestos orgánicos de gran valor añadido como son los benzimidazoles. Además, la innovadora estrategia sintética utilizada para la preparación del catalizador es un verdadero avance en la obtención de nuevos catalizadores basados en sulfuro de molibdeno con actividad mejorada. “Los resultados obtenidos en este trabajo contribuirán a implementar en la industria procesos más selectivos, energéticamente eficientes y respetuosos con el medio ambiente, que reduzcan el uso de reactivos tóxicos y promuevan una mejor utilización de las materias primas. Es decir, a un futuro más sostenible en la producción de las industrias de química fina”, finaliza.
